Personaje excepcional por muchas razones, don Juan Manuel (1282-1348) fue posiblemente el noble más poderoso de su tiempo. Sobrino del rey Alfonso X el Sabio, estaba emparentado directamente con las familias que ocuparon el trono de Castilla durante varios siglos, así como, por sus enlaces matrimoniales, con otras casas reales de la Península. Vivió en una época política, militar, espiritual y económicamente agitada, marcada por intrigas y conflictos; luchó contra los moros y participó en una de las batallas más importantes del último periodo de la Reconquista, la del Salado. Su ambición lo llevó a ser no solo testigo, sino a menudo protagonista de los eventos cruciales de la primera mitad del siglo XIV. Ducho tanto en las armas como en las letras, en un momento en el que todavía la nobleza no solía cultivar ambas, nos dejó testimonio claro del alto grado de consciencia que animaba su labor como escritor. Orgulloso de su estatura intelectual, hizo lo posible para dejar su nombre unido a sus creaciones, que alcanzan la quincena.

De todas las obras que nos quedan de don Juan Manuel, el Libro del conde Lucanor es, sin lugar a dudas, la que encontró el éxito más rotundo y duradero. No por nada fue uno de los pocos libros medievales que se imprimieron en el Siglo de Oro: se consideraba a su autor como a un clásico por la perfección de su estilo y por la propiedad de su lengua, en una época en la que el castellano como lengua literaria estaba todavía en (trans)formación. El Libro del conde Lucanor es uno de los textos más importantes de la literatura medieval. Además, abre la vía al cuento como forma narrativa breve moderna: aun cuando el autor se inserta en una tradición bien establecida, lo hace de una manera altamente original y personal, por lo que su obra marca un hito.

El Libro del conde Lucanor es perfectamente coherente y unitario –a pesar de la aparente heterogeneidad de sus partes–, haya sido escrito de una vez o por etapas, porque su propósito es unitario: la salvación del alma. Dos personajes ficticios atraviesan toda la obra: un joven conde llamado Lucanor y su fiel consejero, Patronio, hombre de más años y experiencia. Todos los datos apuntan a la extraordinaria perfección de la estructura interna de la obra, donde cada elemento ocupa el lugar que le corresponde, tanto desde el punto de vista textual como supratextual (piénsese en la simbología que asume la númeración de exempla y proverbios, por ejemplo).

Según como se le mire, el Libro autoriza una división en dos, en tres o en cinco partes: en dos, si se consideran los dos prólogos; en tres, si el lector se atiene a las diferencias formales entres sus partes (los ejemplos, los proverbios, el tratado de doctrina cristiana); en cinco, siguiendo los «libros» de los que consta (el de los enxiemplos, tres de proverbios, uno de doctrina). El propio autor explica, en los prólogos, que la primera parte (los 50 + 1 exempla) está destinada a «los omnes non muy letrados», mientras que la segunda (los 100 + 50 + 30 proverbios) está destinada a «los omnes de entendimiento muy sotil», habiendo una gradación interna, además, entre los tres «libros» de proverbios: a mayor brevedad, mayor dificultad (oscuridad). Este afán de oscuridad no es solamente un recurso estilístico sino, y sobre todo, un recurso moral; siendo el saber una arma potente, hace falta complicar la forma para que el contenido no sea malinterpretado por los ignorantes. Con todo, la última parte de la obra, constituida por un tratado de doctrina cristiana, está destinada a todos, pues tiene un propósito divulgativo más general: el autor estudia al hombre, su paso por el mundo y su destino dirigido a Dios, quien vigila los actos y las voluntades de todos. Así, el Libro del conde Lucanor combina ficción didáctica, proverbios y teoría religiosa en una gradación que parte del plano terrenal de la realidad humana para llegar a la realidad espiritual: saber comportarse en el mundo, cumplir su misión en la tierra, obrar bien y realizar las acciones dictadas por su personal estado social, permite no solo salvaguardar la onra y mantener su fazienda, sino también acceder al paraíso y salvar el alma.

Don Juan Manuel, a pesar de haber llevado una vida mundana e incluso, en ocasiones, violenta, era hombre de gran devoción. Mantuvo vínculos muy estrechos con los frailes de la orden de los dominicos, creada, junto con las otras órdenes mendicantes, poco más de un siglo antes, tras el IV Concilio de Letrán (1215). Fundó para ellos un monasterio en la localidad de Peñafiel (cerca de Valladolid), donde el autor tenía un castillo que fue su residencia favorita, regalo de su primo, padrino y tutor, el rey Sancho IV el Bravo. En el convento de los dominicos de Peñafiel quiso ser enterrado y allí depositó el volumen original de sus obras completas (perdido en un incendio del siglo XVIII). No caben dudas de que en el monasterio tuvo a su alcance algún que otro manual de predicación, o ejemplario, como indica el decimocuarto ejemplo del Libro del conde Lucanor, titulado «Del miraglo que fizo santo Domingo cuando predicó sobre el logrero». La Iglesia, a través de la predicación, fue uno de los principales canales de difusión de relatos breves en la Edad Media, amén de una adecuada moralización; la influencia del nuevo modelo homilético, basado en la inclusión de exempla en los sermones, es patente en don Juan Manuel. La obra manuelina une a esta tradición los relatos llegados de la Antigüedad (fábulas de Esopo) y de Oriente (prosa ejemplar), así como relatos heredados de un pasado histórico peninsular más o menos remoto (de Álvar Fãnez a Saladino).

La influencia del noble castellano en las letras será patente hasta el siglo XX, cuando Jorge Luis Borges retomará el exemplum XI « De lo que contesçió a un deán de Sanctiago con don Yllán, el grand maestro de Toledo», obra maestra de la cuentística medieval, para crear otra obra maestra de la narrativa breve de todos los tiempos, El brujo postergado.